Vainqueur de l' Etoile Rouge de Belgrade (1-0) dans l'affiche du 3e tour préliminaire de la Ligue des champions, l' AC Milan est loin d'être en situation confortable avant le match retour en Serbie dans deux semaines. Filippo Inzaghi a pourtant fêté ses 33 ans en ouvrant la marque à la 22e minute. la paire d'attaquants 100% italienne Inzaghi-Gilardino n'a pas réussi à creuser l'écart,En manque de préparation physique, orphelins d'Andreï Shevchenko parti à Chelsea et avec une défense décimée par les absences de Nesta et Maldini, les Milanais installaient lentement leur supériorité.
Il fallait attendre la 22e minute pour voir une superbe combinaison aboutir à l'ouverture du score. D'une talonnade, Gilardino surprenait la défense serbe et laissait Kaka adresser une passe millimétrée à Inzaghi, qui battait froidement Randelovic près du point de penalty et fêtait ses 33 ans par un 36e but en Ligue des champions.